Ahoi Em,
hm, ich hatte den Begriff „Transgender“ nach nur kurzer Überlegung aus einer Mischung von Eile, Bequemlichkeit und Unsicherheit verwendet – eben gerade, weil er heute so allgegenwärtig ist, und auch, weil ich mir nicht sicher war/bin, ober inwieweit er mit „Transsexualität“ deckungsgleich ist.
Oft ist es mir egal, mit welchen Begriffen ich wie oder bei wem anecke, solange ich diese Begriffe sachlich oder ästhetisch begründen kann – aber eben nicht, wenn ich einen offenbar Betroffenen direkt anspreche. Und hier war ich mir eben einfach nicht sicher und habe daher auf die Schnelle die meines Erachtens unfallfreiste Bezeichnung gewählt.
Grundsätzlich finde ich schon den Begriff „Gender“ (also ohne „Trans-“) potthäßlich – im wesentlichen aus den von Dir namhaft gemachten Gründen. Meine Mutter könnte das auch nicht sicher und unbefangen aussprechen, und es ist mir gute Sozialistenpflicht, Sprache für jedermann benutzbar zu halten und mich auch um der Erhalt der deutschen Sprache zu bekümmern. In der DDR hat man das Wort „Festival“ ja auch immer ostentativ als /fEstiwall/ und nicht als /fEstiwl/ ausgesprochen. 
Wenn von „Gentrifizierung“ die Rede ist, spreche ich das auch grundsätzlich /genn…/ aus – obwohl ich vielleicht sogar etwas besser als mein Gegenüber, das /dzhen…/ sagt, weiß, was die englische „Gentry“, von der das Wort kommt, mal gewesen ist.
„Gender“ hat aber auch einen Vorteil: Man kann damit das weite Themenfeld von Frauenbewegung und ihrer Geschichte, Geschlechterrollen und -bildern in Geschichte und Gegenwart, Schwulenbewegung, Wahrnehmung von Sexualität etc. pp. knapp, neutral und halbwegs verständlich bezeichnen.
